Sawyer est le stéréotype du mauvais garçon. Personnage antipathique, à la fois menteur et manipulateur, égoïste et voleur, il manifeste constamment une attitude négative. Il se méfie de tout le monde et cherche à se débrouiller seul. En toute logique, il se met donc d'emblée tout le monde à dos, à commencer par Sayid, qu'il accuse d'être un terroriste et Hurley, qu'il ridiculise à cause de son poids. Il ne reste pas indifférent aux charmes de Kate et lui fait ouvertement des avances. Agacé par la personnalité et l'autorité dont Jack fait preuve, Sawyer s'oppose régulièrement à lui et cherche à le provoquer par tous les moyens.
